قدمت این شهر که پیشتر روستا بوده ، بسیار کهن است.. به خاطر دیواری که دور تا دور این روستا برای دور ماندن از حمله دزدان و حیوانات بود ، بخش مرکزی به قلعه مشهور بود. قدیمی‌های روستا تا دوره ناصرالدین شاه را به خاطر دارند. این ده به خاطر آب و هوای خنکی که داشت و به خاطر کاریزهای (قنات) پر آب محلی برای پرورش و رشد درخت‌هایی از جمله سیب، گلاب، هلو، شلیل، انجیر، گردو و انار، مناسب بود.

آخرین دلیل کاهش قیمت ها در چهاردانگه، هزینه های کمتر زندگی به نسبت سایر شهرها است.. چهاردانگه یک شهر کوچک است. و همین مسئله باعث شده که قیمت محصولات خوراکی، خدمات، اجاره خانه و مغازه و بسیاری موارد دیگر، نسبت به شهرهای بزرگی نظیر تهران بزرگ کمتر باشد.

منطقه چهاردانگه قدمتی بالای ۵ سال دارد. و از کهن‌ترین بناهای آن می‌توان از مسجد جامع شهر چهاردانگه نام برد که در سال ۸خورشیدی ساخته و تا به امروز دو بار بازسازی شده است.. در ابتدا این بنا چوبی ساخت شده که بعدها برای ترمیم مسجد، از خشت و آجر است.فاده شد. هسته اولیه شهر از قلعه چهاردانگه در بافت قدیمی شهر شکل گرفته است. که در گذشته یکی از قلعه‌های اربابی جنوبی تهران محسوب می‌شود. بافت داخلی قلعه، دارای کوچه‌های کم‌عرض و پر پیچ و خم و قطعات تفکیکی کاملاً نامنظم است..